Douglass sinh tại Columbia, Maryland vào ngày 30 tháng 6 năm 1988, và có gốc gác chủ yếu ở Ireland.[1][2] Anh có hai người chị gái. Douglass đi học tiểu học và cấp 2 tại Maryland. Vào những năm cấp 3, anh bắt đầu thích thú với âm nhạc. Anh bắt đầu tập chơi kèn cor và piano. Vào tháng 5 năm 2006, vào năm cuối cấp 3, anh được giao nhiệm vụ làm một đoạn video về tất cả những cuốn sách mình đã đọc trong năm. Anh cùng bạn quyết định quay một loạt các đoạn hài kịch ngắn về các cuốn sách như Beowulf và All the King's Men. Sau khi làm những đoạn phim này, anh quyết định sẽ theo đuổi việc làm phim. Một tháng sau đó, anh đã bắt đầu dùng YouTube và đăng tải các video của mình.[3]

Sau khi tốt nghiệp Trường Trung học Atholton, Douglass theo học ngành phim và nhạc lý tại Đại học Mỹ.[4]